Bailey begon al op jonge leeftijd met voetballen, net als zijn broer Gyan. Gyan werd selectiespeler bij Vitesse, terwijl Bailey koos voor een ander pad. Hij raakte gefascineerd door freestyle voetbal, een vorm van voetbal waarbij je allerlei trucs en moves met de bal uithaalt. Bailey begon te oefenen in zijn achtertuin en op straat, en ontdekte al snel dat hij een aangeboren gave had voor deze tak van sport.

De talentvolle freestyler besloot om zijn passie voor voetbal te delen met de wereld. Hij maakte een YouTube-kanaal aan, waar hij geregeld video’s deelt van zijn freestyle moves. Zijn kanaal heeft inmiddels meer dan 116.000 abonnees en 700 video's. Je kunt zijn kanaal bekijken op https://www.youtube.com/@baileyderegt. Op zijn kanaal zie je niet alleen hoe onwaarschijnlijk goed Bailey is in freestyle voetbal, maar ook hoe hij jongeren inspireert en motiveert om hun dromen na te jagen.

Bailey deed op zijn 18^e mee aan ZomerOndernemer, een initiatief dat jongeren helpt om hun eigen bedrijf te starten, waarmee hij de eerste prijs voor zijn ondernemersplan won. Bailey gebruikt sindsdien zijn passie voor freestyle voetbal om anderen te inspireren en richtte zijn eigen freestyle voetbalschool op waar hij lesgeeft aan jongeren die geavanceerde trucs en behendigheid met de bal willen leren. Bailey wil hen niet alleen beter maken in freestyle voetbal, maar ook weerbaarder in het leven. Hij leert de jongeren hoe ze zelfvertrouwen, discipline en doorzettingsvermogen kunnen ontwikkelen. Dat doet hij door middel van workshops, clinics en demonstraties aan verschillende doelgroepen op scholen en op evenementen.

Inmiddels heeft hij zijn bachelor Psychologie gehaald en laat hij zien dat je met veel oefenen, passie en plezier alles kunt bereiken wat je wilt. Wil je Bailey live in actie zien tijdens het Sterrentoernooi? Kom dan op 30 maart om 12.45 uur naar sportpark de Diepput en laat je inspireren door zijn indrukwekkende demonstratie. Een ware belevenis om niet meer te vergeten!